Timnas Italia cukup percaya diri mengarungi Piala Dunia 1994 di Amerika Serikat dengan kondisi Baggio yang sedang menjalani masa keemasan. Namun, kontribusinya baru terasa ketika timnas Italia melaju ke fase gugur karena terdapat mencetak lima gol bersejarah yang dia ciptakan.
Baggio mencetak semua gol kemenangan Italia ketika menaklukkan Nigeria (2-1) dengan 10 pemain pada babak 16 besar. Kemudian, dia membuka keunggulan dalam kemenangan 2-1 atas Spanyol pada perempat final dan kembali mencetak sepasang gol ketika menaklukkan Bulgaria 2-1 pada semifinal.
Sejatinya, Baggio tidak terlalu fit ketika menghadapi Brasil di final karena cedera hamstring pada saat melawan Bulgaria. Tapi, dia tetap nekat memberanikan diri menjadi algojo ketika fase tos-tosan tak terhindarkan akibat skor kacamata tak berubah hingga perpanjangan waktu.
Dan momen di luar dugaan pun akhirnya terjadi. Baggio yang dikenal sebagai jagonya eksekusi penalti dan tendangan bebas malah gagal total mengarahkan bola ke gawang. Bola hasil tendangannya melambung tinggi ke atas mistar gawang sehingga Brasil keluar sebagai pemenang lewat adu penalti dengan skor 3-2.
Menurut otobiografinya, kegagalan itu bisa dibilang sebagai momen terkelam Baggio setelah cedera lutut yang hampir merenggut karier. Perasaan bersalah sebagai penyebab kegagalan Italia diakuinya menghantui pikiran selama bertahun-tahun hingga dia beranggapan, "Eksekusi tendangan penalti hanya meleset ketika mereka memiliki keberanian untuk mengambilnya."
Meski gagal membawa Italia juara, banyak pihak yang beranggapan Baggio tetap berkontribusi besar untuk Piala Dunia 1994. Gaya bermainnya yang khas dan kreatif berhasil menghibur pencinta sepak bola dan menginspirasi para pemain muda dari berbagai belahan dunia.