Menariknya, Fiorentina tetap merekrut Baggio meski cedera itu terjadi dua hari menjelang negosiasi akhir. Sambil menjalani pemulihan, Baggio juga membuat kejutan dengan memutuskan pindah agama dari Katolik Roma menjadi penganut Buddha.
Ajaran Buddha benar-benar dia dalami hingga ban kapten yang dikenakan pada masa mendatang dibuat berwarna biru, kuning dan merah yang merupakan simbol sekolah agamanya. Meski begitu, Baggio tetap menikahi Andreina Fabbi dengan seremoni Katolik Roma pada 1989.
Setelah musim pertama dengan Fiorentina dihabiskan untuk pemulihan lutut, akhirnya Baggio menjalani debut tampil di Eropa ketika menghadapi Boavista di UEFA Cup (17 September 1986) dan debut di Serie A ketika melawan Sampdoria (21 September 1986).
Tapi tidak lama kemudian, cedera lutut tersebut kambuh dan Baggio harus kembali menjalani operasi. Kali ini, setidaknya terdapat 220 jahitan akibat operasi dan berat badannya pun turun hingga 12 kg.
Baggio baru mulai bangkit pada musim 1988--1989 dengan mengantarkan Fiorentina ke perempat final Coppa Italia sambil menjadi pemain tersubur ketiga Serie A (15 gol). Selain itu, La Viola juga finis di urutan ketujuh liga domestik yang artinya berhak atas tiket UEFA Cup.
Semusim kemudian, Baggio jadi pencetak gol terbanyak kedua Serie A dengan koleksi 17 gol dan dan dinobatkan sebagai pemain terbaik U-23 kompetisi Eropa. Tercatat, ada 55 gol yang sudah dipersembahkan Baggio dari 136 penampilannya sejak musim 1985 hingga 1990 bersama Fiorentina.
