Tahun pertamanya di Spurs menghasilkan 21 gol dari 41 partai yang membuat publik Inggris berbalik mencintainya. Bahkan Guardian kembali mengulas Klinsmann dan memuat tajuk "Why I Love Jürgen Klinsmann". Prestasi cemerlangnya di Liga Inggris pada musim tersebut membuatnya dianugerahi Pemain Terbaik versi FWA (wartawan di Inggris).
.jpg)
Pada tahun tersebut Klinsi juga meraih peringkat 3 Daftar Pemain Terbaik Dunia. Namun, penghargaan sebagai pemain terbaik di Inggris tidak membuat Klinsmann kerasan di Inggris. Ia kembali ke Jerman guna meraih impiannya mengangkat trofi juara liga, kali ini bergabung dengan raksasa Bundesliga, Bayern Müenchen.
Musim pertamanya di Bayern, ia bantu Bayern menjadi runner-up dan pada papan top skor meraih runner-up bersama dengan 16 gol. Di Eropa melalui 15 golnya bisa membawa Bayern menjuarai Piala UEFA yang menjadi gelar keduanya, setelah meraihnya kali pertama bersama Inter Milan.