Pendidikan
Bob memasuki bangku sekolah dasar di SD Pasar Turi, Surabaya. Kemudian, ia melanjutnya pendidikannya di SMP Kristen Embong Wungu, Surabaya dan SMA Katolik St. Louis, Surabaya.Ia sempat menuntut ilmu di Perguruan Tinggi Ekonomi Surabaya (Cikal bakal Fakultas Ekonomi Universitas Airlangga) dan Fakultas Ekonomi Universitas Padjajaran, Bandung. Tetapi, perjalanannya menempuh pendidikan di dua perguruan tinggi tersebut terhenti di tengah jalan.
Karier
Bob Tutupoly mengawali karier di dunia hiburan sebagai penyanyi. Pria bernama lengkap Bobby Willem Tutupoly tersebut sudah gemar menggeluti dunia tarik suara ini sejak kecil.Hingga akhirnya, Bob mulai terjun tampil bernyanyi pada masa remajanya. Saat duduk di bangku SMA, Bob diajak bergabung dalam Kwartet Jazz di RRI Surabaya oleh Didi Pattirane.
Bersama Didi Patirane, Bob juga merekam lagu-lagu daerah Maluku, seperti Mande-mande, Sulie, dan Donci Bagici. Rekaman tersebut difasilitasi oleh perusahaan rekaman milik negara, Lokananta.
Pengalaman bernyanyi Jazz bersama Didi Patirane membuat Bob mendapat kesempatan mengenal dengan para musisi legendaris jazz. Salah satunya, Bubi Chen.
Karier Bob di dunia tarik suara mulai meroket. Terutama pada era 1960-an. Pada masa-masa itu, ia sudah mendapat kesempatan rekaman lagu. Beberapa di antaranya adalah Gunung Seribu Janji, Tak Mungkin Kulupa, Tiada Maaf Bagimu, dan Batu Nisan.
